Gemiddeld neemt een mens 35.000 beslissingen per dag. Dat zijn er zo'n 34.999 te veel voor Paige Collins, die voortdurend bang is om de verkeerde keuze te maken en constant getergd wordt door de vraag: 'Wat als...?' Neem nou de keuzevakken op school: moet ze kiezen voor beeldhouwen of toneel? Wat als ze voorbestemd was om een beroemde beeldhouwer te worden, maar haar talent verspilt aan een matige uitvoering van een toneelstuk van Shakespeare? En wat als ze in het beeldhouwlokaal zit en daar een koolmonoxidelek is, waardoor iedereen dood neervalt? (Akelig, maar mogelijk!)

Niet zo gek dus dat Paige verlamd raakt door keuzestress als ze moet kiezen tussen twee last minute opties voor haar kerstvakantie. Moet ze met haar beste vriend (en stiekeme crush) Fitz meegaan naar het romantische vakantiehuisje van zijn familie in de bergen? Of moet ze met haar moeder meegaan naar New York, een stad waar Paige haar hele leven al over droomt?

Op het moment dat Paige bijna ontploft van de keuzestress, grijpt het lot in. Paige glijdt uit op een gladde supermarktvloer en vanaf dat moment leidt ze twee parallelle levens. In het ene vertrekt ze naar New York, een stad waar ze verliefd op wordt... en waar ze valt voor de charmes van haar persoonlijke stadsgids. Het andere leidt naar de bergen waar Paige eindelijk een kans lijkt te hebben bij Fitz... tot haar angsten alles dreigen te verpesten.

Voordat Paige haar happy ending kan beleven, moet ze haar angsten zien te accepteren én overwinnen. En ze zal moeten inzien dat je niet perfect hoeft te zijn om liefde te verdienen.